1941年1月14日，新四军被困皖南。数九寒天，这么多干部困在这里，不被敌人消灭，也会冻饿而死。正犯愁时，国民党第108师的一位排长举着白旗从山口跑来，声称“自家人不打自家人”,要新四军“派一位代表出去商量办法”.民主人士林植夫和国民党第108师素有旧交，自告奋勇前去谈判，但他下山后就音讯全无。

    饶漱石提议由叶挺下山去见一见老熟人--108师师长戎纪五，看看有没有转圜的余地。叶挺回答说：“我们现在是败军之将，身无一卒，根本没有条件谈判。我是坚决不能去的，再去也是步林植夫的后尘。”

    “敌人没有放松的迹象，除非让敌人得到一定的满足，才有可能放松突围。”饶漱石见叶挺不答应，又提出由自己去满足敌人，保全叶挺。叶挺当然不会同意，沉默了一会儿，说：“是党决定派我去，我就服从。”

    至今仍有人对饶漱石让叶挺下山谈判一事表示怀疑，研究皖南事变多年的房列曙教授认为这种怀疑是没有根据的。饶漱石当时虽然没什么名气，也没怎么打过仗，但他是中共中央东南局副书记，项英离队后，党中央来电指示：政治行动由饶漱石负责。1月12日，毛泽东等又明确指示“注意与包围部队首长谈判”.所以，饶漱石代表党叫叶挺下山谈判，也就顺理成章。

    下山前，叶挺一再对饶漱石说：“你是政治委员，是党的代表，你将来要向党替我证明，并不是我动摇。”

    饶漱石拍着胸脯说：“不是你自己要去的，是党派你去的。在座的同志中只要有一位能冲出去，都可以向党中央报告。”