青年时的放浪生活
　　戴笠的母亲在戴笠７岁时替他在当地的私塾里报了名。９岁时，私塾老师毛逢乙指点他通读了“四书”，次年戴笠便开始了习作。到１１岁时，母亲的鼓励和教导使他已进了当地的小学，也使他养成了忠孝之心，只有母亲能完全控制他。
    １９１３年戴笠从文溪高小毕业时，是班上的第一名。次年，戴笠结婚了。年轻的新娘毛秀丛，其父毛应升是离县城仅有二三公里的枫林镇上的地主。显然，这个婚姻有些勉强，起码它没有约束住戴笠，他是个吃喝嫖赌的丈夫。
　　１９１４年秋，戴笠考取了浙江省一中。但在１９１６年他因偷窃被抓住，被校方开除?穴次年他的儿子藏宜出生?雪。他在杭州的一家豆腐坊里干了一段时间后，便回到了山区的老家与家人团聚，那时他２０岁。
　　戴笠对赌博的嗜好使他卷入了更深的麻烦。有一晚，他因屡次作弊而被抓住，被打得鼻青脸肿。为了保命，戴笠参加了浙江陆军一师。 戴笠参军后继续赌博。晚上熄灯以后，他会翻越栅栏到兵营外去和流氓、光棍们打牌，从中赚了很多钱。他用这些钱与地痞们结交，而这些人最终又把他介绍给青帮分子。
　　到了１９２１年，戴笠利用他和青帮的关系离开了杭州去上海，在那里，经人介绍他认识了青帮头子黄金荣。但对这些乱七八糟的帮匪们来说，戴笠只不过是又一个跑腿的而已。
与杜月笙结拜
     戴笠经常光顾上海小东门那儿的十六铺一带，他在那里的流氓中间小有名气，而这个大名鼎鼎的帮会头子杜月笙正是在那时看出，那个年纪轻轻的戴笠是个“人才”。 后来，戴笠、杜月笙和上海警备区司令杨虎成了结拜兄弟，戴笠就把这个帮会头子称做“三哥”。
结识蒋介石
　　戴笠的另一个重要机遇，是他在上海与蒋介石的会面。当时蒋正同包括戴季陶、陈果夫在内的一帮朋友在上海经营股票贸易市场，为孙中山集资。
　　戴笠居然认识了所有这些人，而且他被这些革命派当做跑腿的。戴季陶很快就发现，这个竭力想讨好他们的跑腿跟他同姓，于是他开始询问这个年轻人有什么生活目标。戴笠意识到这些人可不是一般的记者或生意人，于是他回答戴季陶说：“只要我有饭吃，什么都行。”后来他终于告诉戴季陶，他那“干一番轰轰烈烈的事业”的欲望是如何使他来到了上海的，于是这个长者对他的态度开始发生转变。蒋介石注意到戴季陶对戴笠这么好，这个年轻人已经开始称老戴“叔叔”了，蒋也开始交给戴笠更重要的任务。当然，过了很久之后，戴笠才成为总司令的亲信。
　　不过，戴笠很讨厌别人谈论他的这些往事?穴而且谁这么做了往往便会倒大霉?雪，他自己却喜欢讲那时他完全靠自己本事吃饭的故事。他谈起自己为了生存而不择手段的往事的时候，经常放声大笑。在他看来，那段日子是“陶冶”阶段，就像一件瓷器成形，一块金属受到冶炼一样。他惟一的遗憾是没有更快地看出蒋介石后来会晋升得如此之快，所以没有马上在这个未来的国民党领袖身上下他的赌注。 (责任编辑：鑫报)