孔祥熙共有子女4人，长子令侃，次子令杰；长女令仪，次女令俊。其中，孔令侃的所作所为与其父最为相似。

　　20世纪30年代中期，孔令侃在上海圣约翰大学读书。学生时代的孔令侃即具有政治野心，企图凭借其父的权势，跃登中国政治舞台，于是就把经常与之交往的同学团结在一起，成立"南尖社",以便把他们培养成自己的党羽。之所以命名为"南尖",是由于德语"纳粹"的读音与上海话"南尖"二字的发音相似，取名"南尖",意在以纳粹精神为结社宗旨。按照纳粹党徒效忠元首模式，"南尖社"的成员也必须效忠孔令侃。"南尖"社成立初期，并没有多少成员。但自从孔令侃大学毕业，在政府里任职后，"南尖"社就迅速扩大了。

　　1936年大学毕业后，孔令侃任财政部特务秘书，这时国民党政府决定成立中央信托局，由财政部领导，办理一切由国家指定或和国家有密切关系的信托业务，财政部还准备一次投给其启动资金100万元。中央信托局成立时，孔祥熙任理事长，孔令侃也进入中央信托局。1937年日军占领上海后，中央信托局由上海撤到武汉，再撤往香港。不过二十四五岁的孔令侃被任命为常务理事，主持中央信托局的业务和人事大权。1939年，孔令侃私设在香港的电台（搜集香港金银、外汇、证券、股票行情及港澳各界名流的言行，外加一些军事信息，随时向重庆孔祥熙官邸汇报）被港英当局查抄后，消息传到了重庆，蒋介石指示要孔令侃回重庆，当面说清在香港发生的一切。宋蔼龄怕孔令侃一回来会成为众矢之的，一旦威信扫地就很难再爬起来。她就说通了宋美龄，让孔令侃去美国。到美后，孔令侃除继续大搞商业投机外，又干起沽名钓誉的勾当。为了提高自己的声望，孔令侃准备读一个洋硕士文凭。为此，他想起香港的中央信托局的职员吴某。他设法将吴某调到美国，改用他的名字，进哈佛大学攻读博士学位。孔令侃对吴某当然是优礼有加，关怀备至，吴某自然也就感恩图报，勤奋用功了。就这样用了两年多时间，通过考试、答辩和撰写毕业论文，终于领到一张硕士文凭。

　　孔令侃在机关时，经常驾驶着汽车在繁华街道上横冲直撞，经常违章肇事。南京新街口广场交通拥挤，按照当时的交通法则，汽车必须沿左边环行道绕行，而孔令侃的汽车却往往抄近道从右边拐弯，警察往往是睁一只眼闭一只眼。1939年，香港《大公报》曾发表过一篇讽刺小品文，标题是：《爸爸在朝当宰相，人人称我小霸王》，就是对孔令侃的如实报道。

　　抗战结束后，孔令侃回到上海创办扬子建业股份有限公司，简称扬子公司。这个公司经营的特点是只做现货交易，不做订货交易；只收美元黄金，不收法币。例如，公司从美国进口的"雪佛兰"、"奥斯汀"等汽车，进口价格是每辆1500美元，而孔令侃却以"只此一家，别无分号"的优越条件，经常保持5000美元一辆的高价向市场出售。仅此一项，他就攫取了大量的美金。1947年国民党统治区市场物价暴涨，马口铁奇缺（制作罐头盒的原料），扬子公司从美国共和钢铁企业搞到一批马口铁原料，由于海关拒不签发进口许可证，以致无法进口，这就触犯了扬子公司的利益。孔令侃大发雷霆，一方面在《大陆报》上向海关当局发起攻击，同时以"降低物价、扶持工业"为理由，与海关当局大打笔墨官司；另一方面，则在海关职员中进行活动，终于迫使海关让步，签发了进口许可证。货物到手之后，孔令侃即以高价向市场抛售，获取暴利。