1927年8月13日，由于国民党内掀起的“倒蒋”浪潮及北伐受阻，蒋介石被迫通电下野。
蒋介石在辞卸国民革命军总司令职务之后，曾回故乡浙江省奉化县稍作休息，以备“待机而动”.就在此时，他产生了去海外旅行考察、“观摩他人优点”的想法。打定主意后，蒋介石将考察的目标定为“日本政治社会学，德国哲学与军事学，法国政治与社会学，英国政治、经济及海军，美国哲学与经济，意大利社会与政治和土耳其的革命历史”,并将日本设定为第一站，又命张群先行去日，为自己访日预作安排。
会见“故人”
9月28日，蒋介石由上海乘日船“上海丸”出发，在参谋殷汝耕、前军医部长陈方元等人的伴随下，于第二天抵达日本长崎。蒋介石在到达日本的时候，发表了简单的谈话说：“余此次来日，乃欲观察及研究13年以来进步足以惊人之日本，以定未来之计划。且余之友人居日者甚多，欲乘此机会重温旧好，并愿藉此与日本名流相晋接。”
在这次旅程中，蒋介石见到了很多朋友，也考虑了中日之间的很多问题。他一面谈论“日本进步之速可惊，社会秩序与教育亦有进步”,一面指出日本对华政策的错误在于：以为中国革命成功，其东亚地位动摇；利用中国南北分裂，从中操纵；利用无知军阀，压制民众。
10月23日，蒋介石到达东京。在帝国大旅社下榻之后，他发表了一篇《告日本国民书》，其中提到：“中正尝以为欲期中日亲善之实现，必先扫除两国亲善之障碍；障碍如何，厥为中国国民所共弃之军阀也……中日两国根本之亲善，非利用军阀所能成功，亦非少数人之互相结合能所奏效……吾人今后努力亲善之工作，首当扫除国民间以前之误会感，以及亲善障碍之军阀。”
就在同一天，蒋介石不顾鞍马劳乏，赶去拜会了日本黑龙会创始人头山满。会谈中，头山满听到蒋介石预定要去美国等国访问时，便劝阻蒋介石不要去，并告诫蒋介石要坚持反共，但不要反对日本。蒋介石则回答说：“一定讨伐赤化分子。”头山满听后满意地称：“蒋氏无论如何是与日本一致的。”
此后的几天里，蒋介石接连访问会见日本的政界、军界和经济界的“重量级人物”,依次登门拜会了犬养毅、宫崎龙介、秋山定辅、出渊胜次、涩泽荣一以及他在高田炮兵联队见习时代的长官长冈外史和飞松宽吾等人，又在东京日比谷的陶陶亭大摆筵席，邀请头山满、内田良平、佃信夫、萱野长知、梅屋庄吉等多人参加，“畅叙同盟会时代往事”.
拜会田中义一
蒋介石来日的最大目的，用日本政务次官森恪的话说：“就是打探日本朝野对国民革命的意见，引导田中内阁的方针承认革命。”在此目的支配下，蒋介石首先访问了日本陆军省的铃木贞一和参谋本部的第二部长松井石根。因为松井石根是张群的故交，所以由张群出面托松井石根斡旋蒋介石与田中义一会见。
田中得到报告后欣然表示同意。11月5日下午1时半，蒋介石造访田中在东京青山的私邸，张群以翻译身份同行。日本方面除了田中外，还有政务次官森恪以及田中的亲信、被称为“中国通”的陆军少将佐藤安之助。在会谈中，蒋介石始终采取了讨教求援的低姿态，把自己作为孙中山的学生，把田中看成是孙中山的同辈，态度十分诚恳，且“推心置腹，无话不说”.
寒暄过后，田中为蒋介石分析时局说：观诸当前情况，无论唐生智、汪精卫或李宗仁、白崇禧、程潜以及何应钦，均专心致力于取得本身之地盘而忘却大局。而“一度被剪去幼苗之共产党”又有“重新成长”的势头。所以，蒋介石目前应该做的，不是推进北伐，而是应该“解决长江以南”,“巩固自己之地盘”,“待基础稳固再行北伐为最上策”.
此外，田中还告诉蒋介石说：“列强中在贵国最有利害关系者为日本，日本对贵国之内争虽可概不干涉，但对共产党横行跋扈，则断难坐视。在此意义上，对于反共产主义之阁下巩固南方，亦日本所切望。为此，只要国际关系允许且不牺牲日本利权及其他之范围内，将不惜对阁下之事业予以充分援助。”蒋介石告诉田中：早日完成革命，“实为余与同志之共同期望”.“中国如不能统一，则东亚不能安定，此固为中国之大患，而亦非日本之福和也”.目前“革命军内部错综复杂，官兵轻敌成风”,“大敌当前，还可以团结对敌，没有敌人必将分裂”.
关于中日关系的“考虑”
在谈到东北问题时，蒋介石说：“中国之所以排日，只因认为日本帮助张作霖。余虽明了并谅解日本之态度，但厌恶军阀的中国国民则认为军阀依赖于日本。因此，日本有必要协助吾等同志早日完成革命以解除国民误解。”而田中则表示：“舆论动辄称道日本帮助张作霖，但与事实完全不符。日本绝不帮助张，物资不用说，就连建议及其他一切援助也不提供。日本所希望的只在于维持满洲的治安。”
蒋介石在和田中义一结束会谈后，立即在日记中记下如下感想：“综核今日与田中谈话之结果，可断言其毫无诚意，中日亦决无合作之可能，且知其必不许我革命成功。而其后必将妨碍我革命军北伐之行动，以阻止中国之统一，更灼然可见矣！日本尝以北洋军阀为对象。自满清甲午以来，凡与日人交涉者，类皆腐败自私之徒，故使日人视我中国人为可轻侮，亦积渐之势然也。余此行之结果，可于此决其为失败。然彼田中仍以往日军阀官僚相视，一意敷衍笼络，而相见不诚，则余虽不能转移日本侵华之传统政策，然固已窥见其政策之一斑，此与余固无损也！”
蒋介石于11月7日晚乘车到达横滨，转东海道线夜快车前往神户。8日，蒋介石由神户港登船回国，头山满等人在码头送行。按照日方的说法，蒋介石曾说明其归国的目的是：“本来，想周游欧美各国，但在与日本友人会谈之后，感到当前时局，已经不容袖手旁观。”而日方于1927年11月14日由其外务省以“半公信”的形式发给驻华公使芳泽谦吉及驻上海、奉天和汉口各总领事，其内容与中国方面的记录在语气上颇有不同。
