1927年5月13日，南京政府批准蒋介石休假10天，他很想和宋美龄一聚。陈布雷建议，二人可以在镇江聚会，双方都觉得体面。蒋介石听从了这个意见。他立即派卫士长宓熙去上海，邀请宋美龄来镇江一游。

　　宓熙带着蒋介石的亲笔信到上海见到了孔夫人宋霭龄。5月14日7点50分，宓熙陪同宋美龄等一同登上火车，离开上海北火车站，于下午3时许，到达镇江车站。蒋介石早已等候在站上，他“不穿军装，换一套华贵笔挺的西装，戴一顶高级草帽，足蹬白皮鞋，精神奕奕，背后有一排卫士和公安局长俞子厚”.同宋美龄见面，握手既毕，蒋介石急忙把宋美龄的手提包“抢在自己手里，缓步下车，改乘一辆新式轿车，开到江边，换乘小汽艇，直驶焦山”.两人在焦山一起游览了美景，也谈及了婚事，宋美龄当即答应。第二天，蒋介石因出席中央政治会议去了南京，宋美龄则回了上海。

　　半年后，蒋介石借访问日本之机，拜会正在日本疗养的宋美龄之母倪桂珍，请她同意这桩婚事。当时，宋美龄的母亲倪桂珍在神户有马温泉养病，因此，蒋介石到日本后的“第一要务”就是探望倪桂珍。10月3日，蒋介石到达神户，立即和宋子文同车，去着名疗养胜地有马温泉拜访宋太夫人。

　　当蒋介石见到倪桂珍时，发现倪桂珍正在室中研读《新约圣经》。倪桂珍问蒋介石是否愿意改信基督，还勉励蒋介石努力“成为使徒保罗”那样的人。蒋介石回答说，他愿意研究圣经并尽他最大的能力，不过，他不能答应什么时候会接受基督教。倪桂珍又询问了蒋介石和前妻的离婚手续，听到蒋介石已经一一办妥，便同意了蒋介石的请求。

　　下午，蒋介石又去拜见倪桂珍，他发现老太太很高兴，目不转睛地盯着自己瞧，看得蒋介石很不好意思，后来他在日记里写道：“未免令新婿为难。”

　　蒋介石原来打算在日本连喜事都办了，然后与宋美龄结伴赴美国考察。倪桂珍当面应允婚事，让他很高兴。蒋介石便立即致电在上海的宋美龄，详述自己一时不能归国的实情，要她“速来”.

　　蒋介石提亲得到同意后心情非常舒畅。他和当地人“说些高尚的诙谐或幽默话，笑声不绝”,又一连写了“革命”、“宁静致远”、“千客万来”、“平等”4幅字送给他们。马大旅社的经营者之子增田寮回忆蒋介石当时入住该旅社的情况说：“蒋介石到达旅社那天，马上就拿出300元的小费，并且说：‘实在太少一点。’家母和我都为之大吃一惊。”下午，有马大旅社老板娘增田千代子捧着茶走进去给蒋介石。这时蒋介石刚从隔壁倪桂珍房间回来，显露出平常所没有的兴奋神情，他说：“老板娘，成功了！成功了！婚约成功了！哦！对了，给你写字吧！来！来！马上替我磨墨。”结果他还没等老板娘把墨磨好，就迫不及待地挥毫写了起来。

　　10月4日下午，蒋介石收到宋美龄“不来日”的回电。10月8日，倪桂珍回国，蒋介石到神户港送行。