李敖送报经过女生宿舍，君若总捧着一杯热牛奶等着他。

　　李敖满怀怀念之情地回忆说：“历史系四年中，跟我感情最深的女朋友是‘罗’。”这个“罗”叫罗君若，是李敖读高中时就爱上的女生。李敖高三时休学在家，写了很多情书给她。每封情书，他都称她为“罗”。进台大法学院后，李敖不能再每天都给“罗”送情书了，改由他在市中念书的大妹转交。

　　李敖与君若是公认的台大情侣的最佳组合。君若不仅面若桃花，而且才情并茂。她门门功课都好，考大学时，中文作文得了90分。台大中文系主任台静农后来告诉李敖：“那届中文作文，以那篇文章得分最高，我们原以为是你作的，不期竟出自你的女朋友之手。”李敖说：“我生平交女朋友不少，但是论眼神、论才气、论聪敏、论慧黠，无人能出其右。”

　　两人向君若家公开恋爱关系后。没想到遇到阻力，原因有两个，一是穷，再就是信仰。

　　李敖不信宗教，并且态度坚定，而君若一家都是虔诚的基督徒。李敖没有蒋介石等人的本领，可以为女人改变信仰，这构成君若父母兄妹激烈反对他的借口。

　　更主要的原因是李敖当时太穷，并且毫无将来会变得有钱的迹象。这对开小店、也很穷且急于改变这一切的罗家人来说，诚属不快之事。李敖写信恳求过，也到她家里面陈过，但都无济于事，反而适得其反。李敖和君若有一对石印，她父亲发现了，把有她名字的那颗印磨去名字退还给李敖。她母亲则说：“你将来阔到当总统，我们也不上你门：你将来穷得讨饭，讨到我们家门口，也请你多走一步!”

　　李敖彻底绝望了。

　　君若的离去，使李敖陷入有生以来最大的困境。那时他还年轻，一天晚上吃了一瓶安眠药，被朋友发现，强拉他去台大医院洗肠，才救了李敖一命。

　　李敖后来不无感慨地说：“男女关系好像一起上山，我认为上山的时候，可以一起，到了山顶。就该离开，不要一起下山，不要一起走下坡路。男女之间最高的技巧是不一起走下坡路，应该在感情有余味的时候，先把关系结束。”这也许是君若之恋留给他的深刻教训。